Die Geschichte von OS/2 beginnt mit einem Wunsch von IBM, herangetragen an Microsoft, ein völlig neues Betriebssystem für PC´s zu entwickeln, daß nicht mehr den Real-Mode-Beschränkungen von DOS und dessen fehlendem Speicherschutz unterliegen sollte.

OS/2 1.0 (offiziell OS/2 NT) kam im November 1987 als gemeinsames Produkt von IBM und Microsoft auf den Markt. Es konnte 16 MByte real adressieren und Programme konnten auf einen virtuellen Speicher von 512 MByte zugreifen. Es wurde präemptives Multitasking genutzt. Da nur wenige DOS-Programme darunter zum Laufen zu bewegen waren, war die Akzeptanz bei den PC-Nutzern sehr gering.

OS/2 2.0 (April 1992) lief auf Prozessoren ab dem 386-er. Es bot echtes Multitasking. Fast alle DOS- und Windows-Programme liefen unter dieser Systemversion (manche Windows-Programme sogar stabiler als unter reinem Windows). Das Betriebssystem ermöglichte mehrere virtuelle DOS-Maschinen. Der Speicher war bis vier GByte linear adressierbar.

OS/2 Warp (September 1994) war ein stark verbessertes, auf die neue zur Verfügung stehende Hardware optimiertes System, daß in seinen Möglichkeiten und vor allem der Stabilität zu dem Zeitpunkt seinen Konkurrenten überlegen war. Die mächtige Programmiersprache ReXX war Bestandteil des Systems, auch sonst wurde ins System integrierte Software, wie z.B. Internet-, Netzwerk- und Faxsoftware mitgeliefert. OS/2 hatte nur ein Manko - aber das war entscheidend für sein Fortbestehen : auf dem Softwaremassenmarkt gab es nicht in gleicher Vielfalt wie für Windows Programme - die großen Software-Häuser sahen keinen realen Absatzmarkt für ihre Produkte unter OS/2. Darum wurde letztendlich die Weiterentwicklung dieses Betriebssystems seitens IBM eingestellt.